一、内消玉米黄质(zeaxanthin)和内消旋玉米黄质(meso—zeaxanthin)
玉米黄质化学名称为3R,旋玉3’R—beta,米黄beta—carotene一3,质种3’一diol,健康属于类胡萝卜素中的类胡萝卜黄体素类,没有维生素A活性。内消玉米黄质晶体是旋玉橙红色结晶粉末,几乎无味,米黄不溶于水,质种易溶于氯仿,健康暴露在空气或光照中易被氧化。类胡萝卜CAS号为148—68—3,内消分子式为C40H5602,旋玉相对分子量为568.87,米黄其化学结构式如图1。
与玉米黄质相关的另一种类胡萝b素为叶黄素。玉米黄质和叶黄素是同分异构体,但他们并不是立体异构体,只是分子结构式中一个端链上双键位置的不同。玉米黄质和叶黄素都是含有40个碳的类异戊二烯结构,具有光学异构体(R一,S一)和几何异构体(trgns一,cis一),光学异构是基于CD光谱和高效液相手性柱分析研究,而顺反(trans一,cis一)异构体是基于电子、红外、核磁共振、液质联用、液相核磁共振联用方面分析研究。叶黄素和玉米黄质的主要不同点在其末端环中双键的位置,叶黄素和玉米黄质共轭双键的不同一方面使得两种色素的颜色和淬灭单线态氧的能力不同;另一方面这使得叶黄素有三个手性中心而玉米黄质只有两个手性中心。叶黄素虽然有三个手性中心,但自然界、人体血液及视网膜中叶黄素一般都是(3R,3’R,6’R)立体构型。理论上玉米黄质的两个手性中心使得其有四种光学异构体,但由于(3R,3’S)一玉米黄质和(3S,3’R)一玉米黄质是同一立体构型,因此玉米黄质只有三个立体构型,即(3R,3’R)一,(3R,3’S)一,(3S,3’S)一玉米黄质。(3R,3’S)一玉米黄质也叫内消旋玉米黄质(meso—zeaxanthin)。自然界中存在的和通过化学合成得到的玉米黄质都是(3R,3’R)一玉米黄质。叶黄素和玉米黄质的三种立体异构体结构式如图2所示。
二、内消旋玉米黄质的功能和分布
作为同分异构体的叶黄素和玉米黄质对人眼健康有着十分重要的作用。它们存在于人眼视网膜中,共同组成视黄斑色素。视网膜黄斑色素能通过过滤和吸收高能量破坏性的蓝光而保护视网膜细胞,另外,它们还是很好的抗氧化剂,能阻止自由基的侵害、淬灭单线态氧和捕获活性氧自由基,保护视网膜免受自由基的破坏。大量的人体试验和流行病学调查研究发现视黄斑色素水平与老年性黄斑变性(Age—relatedMacularDegeneration,AMD)呈负相关,而且饮食或者血液中的玉米黄质和叶黄素水平高时相应的在视网膜中这两种类胡萝卜素的含量也高。除了对AMD有良好的治疗和预防作用外,叶黄素和玉米黄质还能有效地缓解视疲劳,纠正色差,提高视觉敏锐度,改善视觉敏感度和减少眩光恢复时间。
以前的研究是将玉米黄质所有光学异构体作为一个整体来研究的,但随着近年来研究工作的深入,人们越来越意识到叶黄素和玉米黄质各种光学异构体的独特性,特别是发现了内消旋玉米黄质在人眼健康功能上的特殊作用。之所以得出这样的结论是基于对自然界、人体血液、人眼中不同部位的叶黄素和玉米黄质各光学异构体组成的深入研究后发现的。
人体自身不能合成叶黄素和玉米黄质,必须从饮食中摄入。很多蔬菜和水果中尤其是玉米、菠菜、万寿菊花、枸杞子和黄辣椒中玉米黄质和叶黄素含量很高,蛋黄中玉米黄质含量相对也较高。由于叶黄素分子结构的不对称性,化学合成比较困难,所以一般是从植物特别是万寿菊花中提取得到。而玉米黄质可以通过witting反应合成,也可以由万寿菊花经萃取、皂化后再通过纯化和重结晶得到,还可由叶黄素晶体经差向异构化产生。
如前所述,叶黄素虽然有三个手性中心,但在自然界(3R,3’R,6’R)一立体异构体的形式存在。而玉米黄质的情况则不一样,自然界中和通过全化学合成得到的玉米黄质主要是(3R,3’R)构型,在人血浆和肝脏中,也仅含有(3R,3’R)一玉米黄质和(3R,3’R,6’R)一叶黄素,内消旋玉米黄质和外消旋玉米黄质在植物体内、人血浆和肝脏中都不存在。但是在整个视网膜中都可以发现(3R,3’R)一玉米黄质、(3R,3’R,6’R)一叶黄素和内消旋玉米黄质,而且在视网膜中心凹处内消旋玉米黄质含量最高。(3R,3’R)一玉米黄质、内消旋玉米黄质和(3R,3’R,6’R)一叶黄素三者共同构成人体视网膜黄斑色素,并且越往视黄斑中心处玉米黄质的浓度越高,内消旋玉米黄质的浓度也最高,越往视黄斑边缘叶黄素浓度越高,玉米黄质和内消旋玉米黄质浓度越低。表1中列出了植物提取物中、人体血液及眼睛不同部位中叶黄素(L)、玉米黄质(Z)和内消旋玉米黄质(MZ)的分布比例。
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瓜哥和威少等人鼓励他卡萨诺:我批评C罗后他发消息叫我尊重他湖人害怕太阳!美国杨毅称詹姆斯时代可能受阻截止日多队会询价泰斯 火箭小球中锋广受欢迎反派女演员的“无奈”:有人被宠成“王妃”,有人走在街上也挨骂脸都不要了!奥巴梅杨输球后点赞C罗 枪迷震怒快看 | 违反外包管理规定等七项违规,拉卡拉支付被罚359万元谷歌将推迟实施重返美国办公室计划NBA官方声明:詹姆斯并非阳性病例已解除隔离妹夫明天归队勇士志在复仇 一哥还得歇几天NVIDIA向美国申请显卡豁免关税:没有中国制造完全不行浓眉哥仍是内线大杀器 两项数据高居联盟第一集度自动驾驶专利 车体四周可实现无死角探测尤文将与迪巴拉续约5年 已谈妥年薪+奖金1000万前曼联球星讨薪难 在俄罗斯被人威胁要打断双腿哈登8分钟狂送4次失误 本季109次失误联盟第1爱奇艺的敦刻尔克时刻是否想联手小卡?威少怒喷记者三分钟!克洛普再喷赛程:太疯狂了!三天两赛是不对的日本电子巨头在华扩产,曾是美国贸易战最大受害者谷歌将推迟实施重返美国办公室计划搜索一次网页的能耗,能烧开几十壶水?弹窗广告“霸屏”、直播消费维权难……互联网广告新办法有硬核规定谷歌和Meta被俄罗斯监管机构告上法庭 或面临巨额罚款这些洋品牌还搞“霸王条款”?该睁眼看中国了!“开门红”造出的爆款真值得买吗?去年末的百亿基金仅有4只业绩为正自家人带头反对!近80亿资金将“打水漂”,英伟达收购案白忙了?汤普森直播怒斥库明加:赶紧滚去训练!这些洋品牌还搞“霸王条款”?该睁眼看中国了!网易云音乐上市玩“穿越”?丁磊第四次敲锣“小目标”:还要做声音生意“鲜花”电商暗战:一枝9.9元的绣球如何产生?反派女演员的“无奈”:有人被宠成“王妃”,有人走在街上也挨骂新消费品牌谁将渡过这个冬天?他被前女友暗讽为新戏炒作?这些洋品牌还搞“霸王条款”?该睁眼看中国了!谷歌将推迟实施重返美国办公室计划火箭伍德无大碍波特将伤停 沃尔的机会来了?浓眉哥要多跟队友沟通 瓜哥和威少等人鼓励他人民网三评“种草笔记”之一:真实岂能随心所欲王建军履新证监会副主席后首次发声:已组织专门力量对独董制度进行研究集度自动驾驶专利 车体四周可实现无死角探测自家人带头反对!近80亿资金将“打水漂”,英伟达收购案白忙了?私募爆款产品再现,千亿私募景林资产今年业绩却不怎么样卡里克:弗莱彻帮了我很多 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如果仍这么糟糕个人信息保护法落地满月,我们的信息还在“裸奔”吗NBA摸鱼最高境界 不工作1.7亿工资照发敢想吗特斯拉在新版手机App中加入“汽车共享”:向 “特斯拉网络”迈进“个人收款码”乌龙背后:产业链多方博弈浓眉哥仍是内线大杀器 两项数据高居联盟第一NBA摸鱼最高境界 不工作1.7亿工资照发敢想吗test:新消费品牌谁将渡过这个冬天?他终于复出拍戏了?曝曼城1月追16场14球意甲神锋 瓜帅非常中意他Omicron变种引发市场动荡,美油连跌六周创2018年来记录哈登8分钟狂送4次失误 本季109次失误联盟第1哈登陷失误犯规后苏醒 全场15次罚球助队获胜证监会原发审委委员操舰被“双开”,年内已有三名原主板发审委委员被查主帅拒谈西蒙斯 美记:他若出战将是戏剧场景圆脸登久违了!老将戈登准绝杀助火箭取5连胜这些照片都是他拍的?还真不是…曝曼城1月追16场14球意甲神锋 瓜帅非常中意他爵士单场27记3分刷爆多项纪录!队史第二多克洛普再喷赛程:太疯狂了!三天两赛是不对的哈登:这场比赛赢得很丑陋!我们打得太松懈科尔:汤普森手感很好 体能已经大幅度提升詹姆斯状态提升可能出战 洛城德比携手浓眉哥浪谈KPL:ES与GK顶级中路对抗 狼队遇克星TES个人信息保护法落地满月,我们的信息还在“裸奔”吗外汇周评:英镑创近一年新低,Omicron变种给全球添堵28次!杜兰特和哈登罚球数超森林狼全队烫手山芋!李铁继任者不好当 有口无缘世界杯的锅再次打太阳科尔信心十足 必须强化球队执行力詹姆斯明日出战可能性50% 浓眉哥也有可能休息圆脸登久违了!老将戈登准绝杀助火箭取5连胜特斯拉在新版手机App中加入“汽车共享”:向 “特斯拉网络”迈进曾经想复制詹姆斯 唐斯:当年想得太简单了除了米尔斯篮网只中2记三分 出手数创赛季新低英超-奥里吉94分钟绝杀 利物浦4连胜超切尔西登顶竟然6年没见了,我们都快忘了他了。雷霆狂输73分湖人却躺枪!本赛季两次赢紫金成品油价迎年内最大跌幅 明年动力煤长协或将每月一调 | 财经晚6点集度自动驾驶专利 车体四周可实现无死角探测人民日报:第三方测评,如何让消费者更安心自家人带头反对!近80亿资金将“打水漂”,英伟达收购案白忙了?爱奇艺开始裁员了沃格尔:我太难了 阵容大变脸再加伤病不断吃到一半的瓜就这么过去了?西甲-巴萨进攻哑火主场负 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